Chianciano Vecchia o “Paese” (così è chiamato l’antico nucleo storico di Chianciano Terme) mantiene inalterato il suo originale assetto urbano medioevale, in cima ad uno sperone e circondata da mura e dominato dalla mole del Castello Manenti o Monastero. L’ingresso principale è costituito da Porta Rivellini dall’aspetto pacifico ed elegante. Subito dopo l’arco, la Chiesa dell’Immacolata o “della morte” e proseguendo si accede sulla bella via Casini con sfondo la Torre dell’Orologio, e una vista mozzafiato che spazia fino al Monte Amiata. Si giunge, quindi, alla Piazza Matteotti con al centro una bella fontana esagonale. Proseguendo, si imbocca Via Solferino e si giunge nella Piazzolina dei Soldati, con un ampio scorcio sulle campagne circostanti e dove si trova il Palazzo dell’Arcipretura, sede del piccolo ma prezioso Museo d’arte sacra della Collegiata. Procedendo nella passeggiata, si arriva alla bellissima Collegiata o Chiesa di San Giovanni Battista, con portale d’accesso romanico e rifacimenti interni neoclassici. Per concludere la visita si può ritornare sulla Piazza, continuando il percorso, scendendo quindi per Via della Croce e quindi la suggestiva e panoramica Via dei Forni, con splendidi scorci sulla Val di Chiana. È piacevole inoltre perdersi fra il dedalo degli stretti e pittoreschi vicoli (o Borghi) che collegano internamente l’intero abitato. Oltre Porta del Sole, ai piedi del centro abitato, immersa nella campagna circostante si erge lo stupendo Tempio a croce greca della Madonna della Rosa, disegnato da Baldassarre Lanci nel 1569, architetto del Duca di Urbino.